Lata Lwowskie
W 1769 roku poeta wyjechał do Lwowa, gdzie w dniach między 26 maja i 1 czerwca tego roku był świadkiem oblężenia miasta przez konfederatów barskich. "Czas to był - odnotował po latach - w którym i ja, ruszony patriotyzmem (gdyby, jakem się spodziewał, konfederaci Lwów odebrali), miałem się przyłączyć do nich i już w tym celu wszystkie zrobiłem był przygotowania, ale widząc największą między nimi niesforność, pijaństwa i rabunki, zupełnie tę myśl z głowy usunąłem". Wiosną 1770 roku, zdobywszy nieco grosza i patent kapitana złotej chorągwi, wyruszył do Wiednia celem pogłębienia swej wiedzy. W stolicy Austrii nawiązał liczne kontakty z przebywającymi tam Polakami, zwiedzał muzea, zabytki architektury, chodził do teatru, w bibliotece cesarskiej studiował dokumenty dotyczące odsieczy wiedeńskiej. Najwięcej czasu poświęcał studiom uniwersyteckim. "Najbardziej mnie bawiła - wyznał - fizyka eksperymentalna, przez sławnego księdza Franz, jezuitę, dawana i chemia przez sławniejszego jeszcze w Europie Jakin, profesora..." Po półtorarocznym pobycie w Wiedniu wyruszył poeta z końcem września 1771 roku w drogę do kraju. Przez Węgry wrócił do Polski, gdzie zastał Ponińską owdowiałą i zamierzał ją poślubić. Stał się częstym gościem w jej rodzinnym majątku Milatycze, koło Lwowa, jednakże ok. 1775 roku nastąpił finał romantycznej przygody Karpińskiego z Ponińską. Ubogiemu kochankowi ofiarowała ona w prezencie imieninowym pięć tysięcy złotych polskich, suma ta pozwoliła poecie wziąć w dzierżawę Wierzbowiec, wieś położoną na terenie Galicji. Odtąd zaczął wieść żywot ziemianina, ponadto zawarł liczne znajomości z okolicznymi właścicielami dóbr magnackich, m.in. z domem Dzieduszyc-kich, Koziebrodzkich, Puzynów, Witosławskich. Później dzierżawił kolejno galicyjskie wsie Żabokruki i Dobro-wody. Kiedy gospodarzył w dzierżawionej od Marcina Koziebrodzkiego wsi Żabokruki, szczególnymi względami obdarzał jego córkę, Franciszkę, już narzeczoną księcia J. Puzyny. I choć bogdanka jego skłonna była dać się wykraść, poeta przez przyjaźń dla jej ojca sam się usunął.
Kiedy po pierwszym rozbiorze Polski teren Galicji dostał się pod zabór austriacki, "czuciem przejęty tego okropnego losu krajowego - odnotował w Pamiętnikach - wtenczas to napisałem pieśń pod tytułem Dziada sokalskiego, zaczynającą się: >Sladem bieda, przyszła bieda śladem<, którą to pieśń w samej rzeczy dziadowi 138 sokalskiemu, chodzącemu z lirą, przy której śpiewywał,
na jedną nutę z jego żałosnych pieśni skomponowaną do śpiewania oddałem". Oprócz Pieśni dziada sokalskiego w kordonie cesarskim, napisał poeta w tym okresie długi utwór poetycki Do Wolności. W 1780 roku ukazał się we Lwowie jego debiutancki tom pt. Zabawki wierszem i przykłady obyczajne, obejmujący m.in. cykl sielanek miłosnych i wiersze okolicznościowe. Włączył poeta do zbioru również wiersz dedykacyjny Do J.W.J. Księdza Adama Naruszewicza..., zaś tomik poświęcił Adamowi Czartoryskiemu, pragnąc pozyskać dwóch protektorów. Był to bowiem okres, kiedy Karpiński zamierzał porzucić zawód hreczkosieja i wyjechać do Warszawy. Wkrótce bawiący w Galicji Czartoryski zaproponował poecie stanowisko sekretarza do spraw politycznych, a kiedy w połowie 1780 roku przybył Karpiński do stolicy, Naruszewicz przedstawił go królowi na obiedzie czwartkowym. Stanisław August przyjął poetę słowami: "Wać-pana sielanki, we Lwowie drukowane, dawniej go nam zaleciły, kochanek Justyny będzie i w Warszawie kochany", co zapewniło poecie przychylność wybitnych osobistości.
